Diego Velasquez, conquistador espagnol, fonda en 1514, San Cristobal de la Habana.

La vieille Havane est le cœur historique de la ville San Cristobal de la Habana. Le16 Novembre 1519, la ville fut délocalisée au nord, dans le port naturel de la baie de la

Havane et baptisée La Havane.

Sa position stratégique à l’entrée du Golfe du Mexique, en fait le port d’attache des navires espagnols.  L’or et l’argent transitant entre Cuba et l’Espagne entrainèrent de nombreuses attaques de pirates.

En 1555 Jacques de Sores attaqua et s’empera de la Havane, qui fut incendiée et le Château de la Force Royale rasé. Le roi Philippe II renforca les principaux ports dans un but défensif et en 1556, le siège de la capitainerie générale espagnole, située à l’origine à Santiago de Cuba, revint à la Havane. Le Castillo de la Real Fuerza a été la première des forteresses, à être construite. Sa construction débuta en 1558, et c’est depuis cette même année que La Havane est nommée officiellement , capitale de l’île.

Les attaques continuent , les pirates Gilberto Giron et Francis Drake traquent les navires longeant les côtes cubaines, pillant les ressources et les richesses de l'île. La faiblesse des espagnols va bénéficier à d'autres civilisations en quête de nouveaux territoires (la France, les Pays-Bas, l’Angleterre). Les hollandais assiègent La Havane pendant un mois et une terrible épidémie s'étend dans la ville. Les esclaves ainsi que les cultivateurs se révoltent, forçant le gouverneur à rentrer en Espagne. La capitale est au plus bas.

En 1762, l’armée britannique, commandée par le comte dÁlbemarle , attaqua La Havane puis le centre de l’île. Ce fut la guerre de sept ans entre francais et anglais, obligeant les espagnols à se rendre. Les Anglais, victorieux, occupèrent la capitale presqu’une année, amenant près de 10000 esclaves. Un an plus tard, les espagnols récupèrent Cuba en l’échangeant contre une autre colonie, la Floride.

Le commerce fut florissant, grâce à la nombreuse main-d’œuvre gratuite et l’autorisation donnée par les anglais à la Havane d’exporter ses produits dans tous les ports du monde entier.La commercialisation du tabac et du sucre favorise le boom économique de la cité. Dès le XVIIe siècle, la ville devient un des principaux centres de construction de navires de la Caraïbe, et  recu deux privilèges royaux  en 1634, elle fut nommée par décret royal , “Clé du Nouveau Monde et Protectrice des Indes occidentales”.

En 1665, le droit de posséder ses propres armoiries sur lesquelles figurent trois tours symbolisant les trois forteresses  ( La Fort Royal , El Morro et La Punta ), qui défendaient la ville. Comme ce fut le cas dans denombreuses villes coloniales situées dans des zones côtières, les Espagnols élevèrent une muraille autour

de La Havane afin de défendre la ville contre les attaques des pirates et des armées étrangères. La muraille de La Havane, construite entre 1674 et 1797, protégeait une zone d'environ 3 km². Cette zone correspond à la Vieille Havane. La muraille a été abattue en 1863 pour faciliter l'expansion de la ville. Son tracé correspond aux limites actuelles de la 

Vieille Havane.

La culture du café débute en 1768. A partir de 1818, ce sont le rhum, le sucre et le tabac qui sont exportés à l'étranger. Le XIXème siècle est une période prospère faite d'innovations technologiques : chemin de fer, télégraphe, transports urbains, électricité, etc.

La Vieille Havane ressemble à Cadix et à Tenerife. Alejo Carpentier l'a appelée "la ville des colonnes" mais on pourrait également l'appeler la ville des grands portails, des hauts murs, de l'intimité, de l'ombre, de la fraîcheur, des patios… La Vieille Havane renferme des monuments anciens, des forteresses, des couvents et des églises, des palais,des petites ruelles, des portes magnifiques et…de nombreux habitants.

L'Etat cubain a réalisé d'énormes efforts pour préserver et restaurer la Vieille Havane par le biais du Bureau de l'historien de la ville dirigé par Eusebio Leal Spengler.

A l’heure actuelle, la ville est une grande métropole de plus de 2 millions d'habitants et La Vieille Havane est une des principales attractions touristiques de la Havane, et de Cuba.